Repositório Institucional UNIFRAN Dissertações Mestrado em Ciências
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Tipo: Dissertação
Título: Obtenção e quantificação de (-)-hinoquinina a partir da transformação microbiana da (-)-cubebina por Aspergillus niger
Título(s) alternativo(s): Obtainment and quantification of (-)-hinokinin from microbial transformation of (-)-cubebin by Aspergillus niger
Autor(es): Arruda, Caroline
Primeiro Orientador: Ambrósio, Sérgio Ricardo
Primeiro coorientador: Silva, Márcio Luís Andrade e
metadata.dc.contributor.referee1: Vieira, Paula Bruzadelle
metadata.dc.contributor.referee2: Veneziani, Rodrigo Cassio Sola
Resumo: A (-)-cubebina é uma lignana presente em inúmeras espécies vegetais e possui várias atividades biológicas já descritas, além de ser utilizada como material de partida para a semissíntese de outras lignanas estruturalmente relacionadas, como a (-)-hinoquinina, que se provou ser eficaz contra várias moléstias, destacando- se a atividade tripanocida. Assim, a obtenção da (-)-hinoquinina é promissora, pois os medicamentos atualmente no mercado não são completamente eficazes e ainda são relativamente tóxicos para o paciente. A semissíntese desta substância a partir da (-)-cubebina é, usualmente, catalizada por clorocromato de piridínio, um reagente extremamente tóxico e poluente. Considerando-se, então, que nenhum estudo de obtenção deste composto a partir de métodos biotecnológicos, que são considerados métodos “verdes”, ou seja, promovem a diminuição da geração de resíduos nocivos à saúde dos seres vivos e ao meio ambiente, este trabalho teve como objetivo realizar a biotransformação da (-)-cubebina pelo fungo filamentoso Aspergillus niger, visando a obtenção da (-)-hinoquinina a partir deste processo. Então, primeiramente, isolou-se a (-)- cubebina das sementes secas de Piper cubeba através de métodos cromatográficos e avaliou-se o período necessário para a completa transformação do substrato. Após, realizou-se a biotransformação em escala ampliada e o fracionamento do extrato fúngico obtido da transformação microbiana, por técnicas cromatográficas, para a obtenção da (-)-hinoquinina. A confirmação estrutural deste e da (-)-cubebina foi realizada através de RMN de 1H e 13C. Para a quantificação diária do produto visado, realizou-se a transformação microbiana em escala reduzida e, através de uma metodologia em CLAE, analisou-se diariamente o extrato fúngico obtido após cada dia de biotransformação. Após o período determinado para a transformação de todo o substrato, que foi igual a 14 dias, constatou-se que o rendimento obtido foi igual a 14,52% e, para a comprovação de que a quantificação realizada foi confiável, validou-se o método utilizado de acordo com a resolução RE 899/2003 da ANVISA. Considerando-se então os resultados obtidos deste trabalho, constatou-se que o rendimento obtido é promissor e o método utilizado é uma alternativa “verde” para a forma de obtenção da (-)-hinoquinina a partir da (-)-cubebina. Palavras- chave: (-)-cubebina; (-)-hinoquinina; biotransformação fúngica
Abstract: -)-Cubebin is a lignan found in several plant species and has various biological activities already described. In addition, it is used as a starting material for semi-synthesis of other structurally related lignans such as (-) - hinokinin, which is effective against several diseases, highlighting trypanocidal activity. So, the obtainment of this compound is promising based on the fact that the drugs currently on the market are not completely effective and are relatively toxic to the patient. The semi-synthesis of this compound from (-)-cubebin is usually catalyzed by pyridinium chlorochromate, a toxic and polluting reagent. So, due to there being no study of the obtainment of this compound using biotechnological methods, which are considered "green" methods: it promotes the reduction of hazardous wastes to the health of living beings and the environment, this study is aimed at obtaining (-)-hinokinin from biotransformation of (-) - cubebin by Aspergillus niger. So, in the first instance, (-)-cubebin was isolated from dried seeds of Piper cubeba using chromatographic techniques and the time necessary for the complete transformation of the substrate was evaluated. Then, the biotransformation was carried out on a large scale and the extract obtained from fungal transformation was fractionated by chromatographic techniques to obtain (-) - hinokinin. The confirmation of this structure and (-)-cubebin’s was performed by 1H NMR and 13C. For daily quantification of the target product, microbial transformation was performed on small scale and the daily fungal extracts obtained after each day of biotransformation were analysed in HPLC. After the specified period for transformation of the entire substrate, which was equal to 14 days, it was found that the yield was equal to 14.52% and to prove that the quantification performed was reliable, the method used was validated in accordance with the resolution RE 899/2003 of ANVISA. Then, considering the results of this work, it was found that the yield obtained is promising and the method used is a "green" alternative to the way of obtaining (-)-hinokinin from (-)-cubebin. Key-words: (-)-cubebin; (-)-hinokinin; fungal transformation
Palavras-chave: (-)-cubebina
(-)-hinoquinina
Biotransformação fúngica
CNPq: CNPQ::CIENCIAS EXATAS E DA TERRA::QUIMICA
Idioma: por
País: Brasil
Editor: Universidade de Franca
Sigla da Instituição: UNIFRAN
Departamento: Pós-Graduação
Programa: Programa de Mestrado em Ciências
Citação: ARRUDA, Caroline. Obtenção e quantificação de (-)hinoquinina a partir da transformação microbiana da (-)-cubebina por Aspergillus niger. França, 2015. 101 f. Dissertação (Mestrado) - Universidade de Franca. 2015.
Tipo de Acesso: Acesso Aberto
URI: https://repositorio.cruzeirodosul.edu.br/handle/123456789/972
Data do documento: 9-Mar-2015
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